Doświadczał cierpień od dziecka. Podczas okupacji zaznał głodu i zimna, potrąciła go również wtedy niemiecka ciężarówka. Pontyfikat Jana Pawła II był także historią jego chorób. Był pierwszym w dziejach papieżem, który leczył się poza Watykanem. W klinice Gemelli spędził łącznie 153 dni, dlatego nazywał ją żartobliwie „Watykanem numer trzy”. W 1984 roku napisał przejmujący list o chrześcijańskim sensie ludzkiego cierpienia „Salvifici doloris”, nie przeczuwając może jeszcze wtedy, jak bardzo jego treść będzie spełniała się w jego życiu. W 1992 roku ustanowił Światowy Dzień Chorego, który obchodzony jest we wspomnienie objawienia Matki Bożej w Lourdes, czyli 11 lutego. Po operacji biodra w 1994 roku przed modlitwą „Anioł Pański” podzielił się osobistą refleksją: „Zrozumiałem, że mam wprowadzić Kościół w trzecie tysiąclecie przez modlitwę i wieloraką działalność, ale przekonałem się później, że to nie wystarcza: trzeba było wprowadzić go przez cierpienie. (…) Także papież musi być atakowany, musi cierpieć, aby każda rodzina i cały świat ujrzał, że istnieje Ewangelia – rzec można – »wyższa«: Ewangelia cierpienia, którą trzeba głosić, by przygotować przyszłość”. Te słowa okazały się prorocze. Jan Paweł II wprowadził Kościół i świat w nowe tysiąclecie za cenę wielu fizycznych i duchowych cierpień. Nigdy nie ukrywał swojego stanu zdrowia. Cierpiał na oczach ludzi, którym dawał w ten sposób niezwykłą katechezę. Wielokrotnie podkreślał wartość choroby i zwracał się do ludzi chorych i starszych z prośbą o modlitwę. Wraz z upływem lat coraz bardziej jego pontyfikat stawał się drogą krzyżową. Ostatnią pielgrzymkę zagraniczną odbył do Lourdes, gdzie chciał być pielgrzymem jako chory wśród chorych.