Od początku było jasne, że będzie to jedna z najtrudniejszych pielgrzymek Benedykta XVI. Mimo upływu 14 lat od historycznej wizyty na Kubie Jana Pawła II, trudno mówić o gruntownych przemianach społecznych i politycznych na wyspie. Niektórzy twierdzili zatem, że kolejna wizyta głowy Kościoła katolickiego znowu posłuży wyłącznie komunistom, którzy wykorzystają osobę papieża do uwiarygodnienia się przed społeczeństwem i opinią międzynarodową. Z pewnością taki był główny powód zgody reżimu i zaproszenia Benedykta XVI do kraju. Ale czy papież powinien był odmówić? Wówczas de facto pokrzywdzeni byliby kubańscy katolicy, którzy mają takie samo prawo spotkać się z następcą św. Piotra jak współbracia w Meksyku, Niemczech i Polsce. Odmowa byłaby niejako przedłużeniem blokady gospodarczej, jaką od dziesięcioleci objęta jest Kuba, na sferę religijną. Bo w praktyce embargo ekonomiczne dotyka zwykłych ludzi, a nie rządzących kacyków. Watykan uznał więc, że mimo oczywistej korzyści wizerunkowej, jaką z wizyty papieskiej odniesie lokalna władza, ważniejsze jest „umacnianie braci w wierze”.